La edificación conventual del Monasterio más moderna es una pieza de gran interés proyectada por el arquitecto modernista de Alcoy Vicente Pascual, que recoge en sus entrañas otra aún de mayor valor; un antiguo convento subterráneo que fue excavar en la roca y que sólo unos pocos han tenido la oportunidad de contemplarlo, porque fue cerrado en el siglo XVIII.

La historia se remonta al año 1556, cuando Mosén Melchor Ferre decide construir un monasterio para unas futuras religiosas. Se trataría de rodear el recinto y excavar en él un monasterio rupestre. El 10 de marzo de 1556, llegaron a Bocairent seis monjas procedentes del Convento de la Esperanza de Valencia, aunque no ocuparían el convento hasta el 10 de octubre del mismo año. El Monasterio-Convento se puso bajo la advocación de la “Sacratísima Virgen María del Dolores y de los Bienaventurados Reyes Magos”. En 1700 fue sellado el monasterio rupestre y se construyó el segundo convento, para dar paso en 1902 al actual monasterio.

La primera impresión del visitante cuando entra en la capilla es de sorpresa, al contemplar un recinto de 48 metros cuadrados bien conservado tallado en la roca, con su techo esculpido a modo de molduras talladas con gran precisión, varias estancias comunicadas a una especie de gran campana-respirador que sale al exterior (la gran chimenea troncocónica de unos 10 m de altura que estaba abierta en su parte superior), todo un conjunto rupestre perfectamente conservado.

En el interior del convento, los visitantes pueden contemplar la iglesia, utilizada por las monjas tal y como estaba hasta el año 1700 y como lugar de oración hasta el año 1900.

Fruto de la austeridad de la época, las hermanas vivieron los veinte primeros años de fundación del convento en unas dependencias caracterizadas por la falta de luz solar y humedad.

Pasadas estas dos primeras décadas, las religiosas dejaron las celdas rupestres para habitar en la casa de Mossen Melchor Ferre, que al morir les dejó. Estas dos viviendas están justo encima del convento primitivo y se comunican con el subterráneo.